適用製品
光学活性ジヒドロキノキサリノニル−スピロオキシインドール誘導体およびその製造方法
目的
イサチリデンマロノニトリルの不斉エポキシ化によるスピロエポキシオキシインドール誘導体の合成と、続く1,2−フェニレンジアミンを用いた開環反応を行い、光学活性ジヒドロキノキサリノニル−スピロオキシインドール誘導体及びその製造方法を提供する。
効果
光学活性ジヒドロキノキサリノニル−スピロオキシインドール誘導体及びその製造方法を提供することができる。
技術概要
下記式(1)で示される側鎖に第二級アミンを導入したビナフトール型触媒を用いて下記式(2)で示される光学活性スピロエポキシオキシインドールを製造し、得られた光学活性スピロエポキシオキシインドールと1,2−フェニレンジアミンから下記式(3)で示される光学活性ジヒドロキノキサリノニル−スピロオキシインドールを製造する一連の方法。(ここでR↑1は水素原子、メチル基、アリル基、又はベンジル基、R↑2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボニル基、又はメトキシ基、R↑3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボニル基、又はメトキシ基、R↑4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボニル基、又はメトキシ基、R↑5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボニル基、又はメトキシ基である。)
【化1】
【化2】
【化3】