目的
多用途なキラル源として利用できる新規なゼルンボン誘導体およびその製造方法の提供。
効果
この技術の新規光学活性体は、キラルビルディングブロックとして医薬、香料、液晶、電子材料など様々な分野への応用が期待できる。
技術概要
この技術では、ゼルンボンを、酢酸エチルの存在下で、m−クロロ過安息香酸でエポキシ化することで、ラセミ体6,7−モノエポキシゼルンボンを得る。このラセミ体6,7−モノエポキシゼルンボンをLiAlH↓4の存在下で反応させ、ラセミ体6,7−モノエポキシゼルンボールを得る。また、得られた6,7−モノエポキシゼルンボールをリパーゼの存在下、酢酸イソプロペニルとエステル転移反応させることで、光学活性を有する(1R)−6,7−モノエポキシゼルンボールとその酢酸エステル(1S)とを得る。さらに、光学活性を有する(1R)−6,7−モノエポキシゼルンボールを酸化することで、新規な光学活性を有する6,7−モノエポキシゼルンボンを得る。