適用製品
光学活性体原料の入手法、反応工程、収率、誘導体合成の柔軟性
目的
トリクロロアセトイミダートのα，β−不飽和スルホン類に対する分子内マイケル付加（共役付加）反応が報告されているものの、原料となるα，β−不飽和スルホン類の調製は、α，β−不飽和カルボニル化合物に比較して手間もかかることに鑑み、イミダート化合物を原料としてオキサゾリン化合物を製造する方法、特に、イミダート化合物を環化反応させてダウノサミン化合物の製造の中間体として用いることのできるオキサゾリン化合物を製造する方法の提供。
効果
原料となるイミダートが、対応するアルコールから容易に収率よく調製可能なものである。分子内マイケル付加反応も収率が高く目的のオキサゾリンを効率的に合成できる。また、得られるオキサゾリンはダウノサミンを代表とする２，３，６−トリデオキシ−３−アミノ糖類の合成に利用できる。
技術概要
この技術は、塩基触媒の存在下で式のイミダート化合物を環化反応させることから成るオキサゾリン化合物の製法である。式中、Ｒ↑１は炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒ↑２は水素原子又は炭化水素基又は複素環基を表し、Ｒ↑３及びＲ↑４は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ↑５は、共有結合、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ↑８−（式中、Ｒ↑８は水素原子又は低級アルキル基を表す。）を表し、Ｒ↑６はヘテロ原子を含んでもよい炭化水素基を表し、Ｒ↑７は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。但し、（１）の場合、Ｒ↑１若しくはＲ↑２とＲ↑３、Ｒ↑１若しくはＲ↑２とＲ↑４、又はＲ↑４とＲ↑５とＲ↑６、（２）の場合、Ｒ↑１若しくはＲ↑２とＲ↑３、Ｒ↑１若しくはＲ↑２とＲ↑５とＲ↑６、又はＲ↑４とＲ↑５とＲ↑６は共同して４〜６員環を形成してもよく、Ｒ↑５とＲ↑６は共同して４〜６員環を形成してもよい。
基本情報
開放特許情報
)
登録者情報
その他の情報
