機能
材料・素材の製造
環境・リサイクル対策
安全・福祉対策
適用製品
医・農薬の中間体、生理活性物質、ファインケミカル、化合物
目的
光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体のアンチ体を選択的に製造する方法としては優れているものであるものの、しかし錯体として利用する中心金属は地球上での埋蔵量の少ない高価な貴金属(ルテニウム、ロジウム、イリジウム)であるため、安価な卑金属からなる錯体を用いた光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体のアンチ体を製造する方法の提供。
効果
安価な卑金属からなる錯体を、通常の反応条件で用いることができるので、より製造コストの優れたアンチ体の光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体が選択的に得られる。
技術概要
この技術は、アミノ基が無置換であるα−アミノアシル酢酸エステル化合物を、酸の存在下、ニッケル−光学活性リン配位子−テトラアリールボレートまたはニッケル−光学活性リン配位子−テトラアルコキシアルミニウムからなる錯体を作用させることにより,水素加圧下、室温から50℃の条件にて、アンチ体の光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体が選択的に得られることを見出したことに基づく。すなわち、式(1)で表されるα−アミノアシル酢酸エステル化合物を、酸の存在下、触媒的不斉水素化反応により水素化する、式(2)又は式(3)で表される光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体の製造方法とする。触媒的不斉水素化反応に使用される触媒が、光学活性ホスフィン配位子とテトラアリールボレートからなる周期表第VIII族の遷移金属錯体であるとよい。