適用製品
鎖状化合物、閉環オレフィンメタセシス反応/酸化反応、医薬品、複雑な骨格を有する化合物、製造中間体
目的
現存する置換アニリン、フェノール化合物の合成法としては、ベンゼン骨格への求電子置換反応、叉はアセチレン化合物の環状3量化反応が挙げられるが、いずれも置換基の位置制御が極めて困難な手法であることに鑑み、置換位置の選択的な合成または置換基の位置制御を容易にし、従って、様々な置換様式をもつアニリン、フェノール化合物を効率的、かつ、簡便に得る合成方法の提案。
効果
医薬品等の複雑な骨格を有する化合物の製造中間体として有用な、様々な置換様式をもつアニリン、フェノール化合物を効率的、かつ、簡便に得ることができる。
技術概要
この技術は、ルテニウムあるいはモリブデン触媒の存在下、容易に合成可能な様々な置換基を有するトリエンアミン化合物あるいはトリエノール化合物の閉環オレフィンメタセシス反応/酸化反応を行なうことによって、それぞれアニリン化合物、フェノール化合物が製造できることを見いだしたことに基づく。すなわち、式(1)で表されるトリエンアミンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物を酸化することによって式(2)で表されるアニリン誘導体の製造方法である。ルテニウム触媒はそのまま用いてもよいし、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応においてルテニウム触媒の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常1モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。本反応は、通常、有機溶媒中で行なわれる。