目的
超臨界二酸化炭素流体中でフルフラール誘導体化合物(HMF)を水素化、開環反応させて、高効率で直鎖アルカンを製造する方法を提供する。
効果
多用な用途を有する重要中間体化合物(HMF)から、環境に穏和で低エネルギー消費型のプロセスで、高転換率、高選択率で、石油代替エネルギーとして利用可能な直鎖アルカンを合成することができる。
技術概要
5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)とアセトンとをアルドール縮合させ、得られたアルドール縮合生成物(I)を、超臨界二酸化炭素を反応溶媒として用いて、脱水/水素化することにより半水素化中間体化合物(II)又は開環させた直鎖アルカンを合成するアルカン製造方法である。アルドール縮合生成物(I)を、超臨界二酸化炭素を反応溶媒として用いて、Pd担持触媒により脱水/水素化する。触媒として、メソポーラスシリカ担持Pd触媒を用いる。直鎖アルカンは、C8−アルカン又はC9−アルカンである。アルドール縮合生成物(I)は、4−(5−(ヒドロキシメチル)フラン−2−イル)ブテ−3−エン−2−オンである。半水素化中間体化合物(II)は、図に示すスキーム(b)に示されるhalf−hydrogenated(HH)で示される構造を有する化合物である。水素の圧力を少なくとも4.0MPaにすることにより、高選択率で開環反応を促進させてアルカンを合成する。超臨界二酸化炭素の圧力を少なくとも14MPa、反応温度を少なくとも60℃、反応時間を、5〜40時間、にすることにより、高選択率でアルカンを合成する。