目的
フェノール類の成分が段階的に着色・ポリマー化する際にその化学反応を促進させる酸化還元酵素であるチロシナーゼの酵素機能を阻害する化合物を提供する。
効果
ビベンジル誘導体を含有するチロシナーゼの活性阻害剤は、皮膚褐色化防止機能性化粧品即ち皮膚の美白化粧品や、野菜など植物カット食材の鮮度保持を目的とする褐変防止機能性添加剤や昆虫のさなぎ化抑止機能による殺虫剤としての用途が期待できる。また、本発明のビベンジル誘導体を含有するチロシナーゼの活性阻害剤の製造方法は、安価なジヒドロキシベンズアルデヒドから多くて８段階程度の短い工程で合成できるため、グラムスケールでの各化合物の供給が可能となる。
技術概要
式（１）で示すビベンジル誘導体を含有するチロシナーゼの活性阻害剤である。式中、Ｒは、水素原子又はグリコシル基を表し、ｍは１又は２を表し、ｍが２の場合、Ｒは、同一又は異なっていてもよい。好ましくは、グリコシル基は、五単糖残基である。この製造方法は、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを出発物質として、化合物から得られる式（２）に示すベンズアルデヒド誘導体と、同じく、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドから得られる式（３）で示すホスホニウム塩とを、ウィッティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応条件下に反応させ、式（４）で示すスチルベン誘導体を得、次いで、式（４）で示す化合物を水素添加反応に付すことにより、式（５）で示すビベンジル誘導体を製造する工程を含む、式（１ａ）で示すビベンジル誘導体である。式中、Ｘ↓１及びＸ↓２は、同一又は異なって、水酸基の保護基、Ｙ↓１及びＹ↓２は、同一又は異なって、水酸基の保護基、Ｚはハロゲン原子、Ｘ↓１↓１、Ｘ↓２↓１、Ｙ↓１↓１及びＹ↓２↓１は、同一又は異なって、水素原子又は水酸基の保護基、Ｒ↓１及びＲ↓２は、同一又は異なって、水素原子又はグリコシル基を表わす。
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開放特許情報
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