目的
一級アルコールまたはそのアルキルエーテルを酸化して対応するアルデヒドを製造する際に、アルデヒドの安定な単離方法と、廃棄物の少ない製造方法を提供する。
効果
酸化反応における安全性の配慮ができ、単離精製においては酸化されやすいアルデヒドの収率や純度の低下をもたらさない、かつ、経済的で廃棄物の少ない、総合的な環境調和型アルデヒド製造方法を提供できる。
技術概要
アルデヒド類の製造方法は、一級アルコールまたはそのアルキルエーテルに、気体状態あるいは液体状態もしくは超臨界状態の二酸化炭素とともに、二酸化窒素あるいは四酸化二窒素を加えて反応させる。好ましくは、反応後、残留する二酸化窒素あるいは四酸化二窒素およびそれらの環元体を二酸化炭素で除去することで、高純度のアルデヒドを得る。一級アルコールとは、アルコール残基が芳香環や複素環にヒドロキシメチル基として結合した化合物や、脂肪族骨格に水酸基として結合したものが好ましい。例えばベンジルアルコール、ヒドロキシメチルナフタレン、エタノール等の一価アルコール類、デンプン、ポリビニルアルコール等の多価アルコールである。一級アルコールのアルキルエーテルは、一級アルコールの水酸基の水素をアルキル基(炭素数1〜4)で置換したものである。二酸化炭素と二酸化窒素の混合割合と反応温度を調節することにより、アルデヒドが効率よくかつ選択的に得られる反応条件を選択できる。二酸化窒素の使用量は、アルコール残基あるいはそのアルキルエーテル残基1個の基質1モルに対して0.1〜10モル、好ましくは0.8〜3モル、さらに好ましくは1.0〜1.3モル程度である。