適用製品
2−オキサゾリジノン化合物を製造するための新規な方法
目的
サイトキサゾンを含む2−オキサゾリジノン化合物のスケールアップ可能で実用的な新規の合成法を提供する。
効果
入手容易なアリルアルコールを原料とし、短工程で効率よく、サイトキサゾンなどの2−オキサゾリジノン化合物を合成することができる。
技術概要
一般式(化11)
【化11】
(式中、R↑1は、−(CH↓2)↓nOR↑5又は−(CH↓2)↓mCOOR↑6を表し、R↑2は、水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又は炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、−NO↓2又はハロゲン原子を表す。)で表される2−オキサゾリジノン化合物の製造方法であって、
(a)一般式(化2)
【化2】
で表されるジオール化合物を一般式
R↑4−CN
で表されるシアン化合物を用いてイミダート化して一般式(化13)
【化13】
で表されるイミデートエステル化合物を得る工程、
(b)酸又はシリカゲルの存在下で、該イミデートエステル化合物の分子内環化反応により一般式(化14)
【化14】
で表されるオキサゾリン化合物を得る工程、
(c)これに水を加えて、該オキサゾリン化合物を加水分解して一般式(化15)
【化15】
で表されるα−ヒドロキシアミド化合物を得る工程、及び
(d)塩基を加えて、該α−ヒドロキシアミド化合物をオキサゾリジノン化することにより一般式(化11)で表される2−オキサゾリジノン化合物を得る工程、
から成る方法。