適用製品
α，β−不飽和−γ−ラクトン誘導体及びエポジムノラクタムの簡易な合成方法
目的
実験操作が簡便であり、従来の合成法よりも効率的なエポジムノラクタムの合成方法を提供する。
また、エポジムノラクタム以外の有用物質の合成にも適用可能な、エポジムノラクタムの中間体α，β−不飽和−γ−ラクトン誘導体の合成方法を提供する。
効果
α−アミノオキシ化の触媒を変更することでエポジムノラクタムの両鏡像体の合成に適用可能である点や、実験操作が簡便である点で、従来の合成法よりも効率的である。また、エポジムノラクタムの合成方法の中間体であるα，β−不飽和−γ−ラクトン誘導体は、エポジムノラクタム以外の有用物質の合成にも適用できる点について大変優れたものである。高価なZ選択的Wittig-Horner試薬を用いず、安価なWittig試薬を用いる点で優れている。
技術概要
有機溶媒中で、
（１）下式に示すように、Ｒ−ＣＨ↓２ＣＨＯ（式中、Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基を表す。）で表されるアルデヒドを有機触媒であるプロリンを加えてα−アミノオキシ化し、中間体である化合物２’を経て、有機溶媒をジクロロメタンで希釈し、Wittig試薬であるＰｈ↓３Ｐ＝ＣＨＣＯＯＲ’（式中、Ｒ’は、アルキル基を表す。）を投入してWittig反応を行った後、該ジクロロメタンの大部分をメタノールに置換した後、触媒として酢酸銅(II)を加えてN-O結合を切断し、ヒドロキシエステル（化合物２）を得る工程と、
【化２１】
（２）下式に示すように、ヒドロキシエステル（化合物２）を、アルカリ加水分解した後、ピリジン溶媒中で又は溶媒にピリジンを加えて、塩化２，４，６−トリクロロベンゾイルと反応させて、ラクトン化を行い、α，β−不飽和−γ−ラクトン（化合物3）へ変換する工程と、
【化２２】
から成る、α，β−不飽和−γ−ラクトン誘導体の合成方法。
基本情報
開放特許情報
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登録者情報
その他の情報
